Интернет-магазин ароматерапии Aromarti.ru

Интернет-магазин ароматерапии "Aromarti.ru"

Эфирные и базовые масла, аксессуары и компоненты для косметики

АРОМАТЕРАПИЯ - ЭТО ОБРАЗ ЖИЗНИ


О магазине  •  Как сделать заказ  •  Условия использования  •  Доставка и оплата  •  Контакты
Статьи  •  Новости  •  Новинки  •  Скидки  •  FAQ  •  Форум  •  Благотворительность

Азбука жирных кислот

Каждый день мы пользуемся жирными кислотами для питания и ухода за кожей. Слог "жир" нам не очень нравится, потому что напоминает о калориях и лишних килограммах, «кислота» тоже звучит не очень приятно. Тем не менее жирные кислоты больше влияют на наше здоровье, чем мы обычно предполагаем. Продукты их обмена регулируют жизнедеятельность нашего организма и, в частности, кожи.

Эта проблема в высшей степени сложна, над ней работают ученые всего мира. За последние три десятилетия получено очень много информации о физиологической роли жирных кислот.

Общие замечания. Жирные кислоты являются углеводородами с карбоксильной группой (-СООН), характерной для всех кислот. Самой низкомолекулярной жирной кислотой является уксусная кислота с формулой CH3-COOH. Нам знакомы сильный запах растворимой в воде уксусной кислоты, а также ее едкость, используемая, например, при удалении накипи. Жирные кислоты с длинным углеводородным радикалом практически не имеют запаха и не смешиваются с водой. Они ведут себя как липиды и масла. Стеариновая кислота (C17H35-СООН) напоминает воск и является основой для изготовления свечей. В отличие от нее, олеиновая кислота с углеводородной цепью той же длины по свойствам сходна с маслом. Она отличается от стеариновой кислоты только более низким содержанием атомов водорода (C17H33-СООН). Поскольку она не содержит максимально возможное число атомов водорода, то называется ненасыщенной и относится к семейству омега-9. В ее молекуле имеется двойная углерод-углеродная связь.

Стеариновая кислота:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

Олеиновая кислота (полужирным шрифтом обозначена двойная связь):
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

Положение первой двойной связи в цепи определяет тип семейства жирных кислот. Подсчет начинается в конце (омега), т.е. у CH3-группы. Олеиновая кислота имеет двойную связь между девятым и десятым атомами. Двойная Ненасыщенная линолевая кислота с двумя двойными связями (C17H31-COOH) имеет жидкую консистенцию, как и большинство ненасыщенных кислот.

Линолевая кислота (полужирным шрифтом обозначены две двойные связи):
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

Первая двойная связь находится на шестом атоме углерода. Поэтому линолевая кислота является членом семейства омега-6, в то время как альфа-линоленовая кислота с тремя двойными связями относится к семейству омега-3 (первая двойная связь на третьем атоме углерода).

Альфа-линоленовая кислота (полужирным шрифтом обозначены три двойные связи):
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

Жирные кислоты семейств омега-6 и омега-3 необходимы для человека. Другими словами, человеческий организм не может жить без них, так как не в состоянии их производить и должен получать их с пищей.

Незаменимые жирные кислоты. Линолевая кислота и альфа-линоленовая кислота вездесущи в растительном царстве. В организме животных они трансформируются в другие кислоты с помощью ферментов. В частности, гамма-линоленовая кислота и арахидоновая кислота образуются из линолевой кислоты, а эйкозапентаеновая кислота - из альфа-линоленовой кислоты. Гамма-линоленовая кислота может усваиваться при употреблении масла огуречника и примулы вечерней, арахидоновая кислота поступает в организм с мясом, эйкозапентаеновая кислота - с рыбой.

В названиях жирных кислот часто прибегают к сокращениям. Например, С18:2n-6 или 18:2nω6 обозначает линолевую кислоту и расшифровывается: 18 атомов углерода, 2 двойные связи, семейство омега-6. Сокращение альфа-линоленовая кислота С18:3n-3 означает 18 атомов углерода, 3 двойные связи, семейство омега-3.

В метаболизме жирных кислот участвуют следующие ферменты в определенной последовательности:

(1) дельта-6-десатураза: Этот фермент образует двойную связь у 6-го атома углерода цепи жирной кислоты (считая от карбоксильной группы)
(2) элонгаза: фермент объединяет два атома углерода, таким образом удлиняя углеродные цепи. Этот процесс происходит у карбоксильной группы.
(3) Дельта-5-десатураза: образование двойной связи у 5-го атома углерода
(4) элонгаза (см. выше)
(5) Дельта-4-десатураза: образование двойной связи у 4-го атома углерода.

Последовательность реакций в семействе омега-6:
Линолевая кислота (С18:2n-6) → (1) → гамма-линоленовая кислота (С18:3n-6) → (2) → дигомо-гамма-линоленовая кислота (С20:3n-6) → (3) → арахидоновая кислота (С20:4n-6) → (4) → C22:4n-6→ (5) → докозапентаеновая кислота (22:5n-6).

Последовательность реакций в семействе омега-3:
Альфа-линоленовая кислота (C18:3n-3) → (1) → C18:4n-3 → (2) → C20:4n-3 → (3) → эйкозапентаеновая кислота (C20:5n-3) → (4) → докозапентаеновой кислоты (C22:5n-3) → (5) → докозагексаеновой кислоты (C22:6n-3)

Последовательность реакций в семействе омега-9 (кислоты не являются незаменимыми):
Олеиновая кислота (C18:1n-9) → (1) → (C18:2n-9) → (2) → (C20:2n-9) → (3) → эйкозатриеновая кислота (C20:3n-9) → (4) → C22:3n-9 → (5) → C22:4n-9. Олеиновая кислота усваивается с растительными маслами или синтезируется в организме человека из стеариновой кислоты.

Метаболизм. Различные кислоты связаны в фосфолипидами (мембранными липидами). Их содержание может быть достаточно высоким. Например, эпидермальный фосфатидилхолин может содержать около 9 процентов арахидоновой кислоты. Из фосфолипидов - прежде всего из фосфатидилхолина - кислоты затем избирательно высвобождаются с помощью фосфолипазы А2, если фермент активируется гормоном, нейротрансмиттером или экзогенными стимуляторами. Сразу же после этого процесса запускаются каскады реакций высокоактивных веществ: ​​эйкозаноиды образуются из С20 кислот, а докозаноиды - из С22 кислот. Как гормоны, эти вещества уже в незначительных концентрациях контролируют факторы свертывания крови, кровяное давление, уровень жиров (триглицеридов), воспаление, повышение температуры тела, боль, тонус мышц кровеносных сосудов, течение беременности и иммунные реакции (аллергия, астма и т.д.).

Клетки организма продуцируют эйкозаноиды с помощью ферментов, передающих кислород (оксигеназ), иногда даже неферментативным путем.

Под действием различных форм циклогеназ образуются следующие эйкозаноиды:

  • Простагландины, которые оказывают про- или антивоспалительное действие
  • Тромбоксаны, которые вызывают свертывание крови
  • Простациклины, которые оказывают антисвертывающее действие и регулируют тонус сосудов
Под действием различных форм липоксигеназ образуются:
  • Гидроксиэйкозаноиды
  • Лейкотриены, синтезирующиеся с помощью 5-липоксигеназы и вызывают симптомы воспаления, астмы и аллергии.
  • Липоксины, которые контролируют функции лейкоцитов и оказывают противовоспалительное действие.
  • Гепоксилины, которые являются продуктами 12-липоксигеназы и контролируют секрецию и сокращение гладкой мускулатуры.
  • Триоксилины
Под действием различных форм моноксигеназ образуются:
  • Гидроксиэйкозаноиды
  • Эпоксиэйкозаноиды
Неферементативно образуются
  • Изопростаны, которые влияют на гладкую мускулатуру.
Хорошо или плохо? · Многие функции производных жирных кислот до сих пор неизвестны, постоянно открывают все новые и новые вещества. Они частично конкурируют друг с другом, оказывая антагонистические эффекты. Вот почему жизненно важно адекватно сбалансировать жирные кислоты в нашем ежедневном питании. Недостаток омега-3 кислот, например, приводят к сердечно-сосудистым заболеваниям, ревматизму и кожным заболеваниям, таким, как псориаз и нейродермит. Эйкозаноиды приблизительно подразделяют на несколько групп:
  • Группа 1 дигомо-гамма-линоленовой кислоты. Пример: простагландин Е1, который обладает противовоспалительным действием.
  • Группа 2 арахидоновой кислоты. Пример: простагландин Е2, который поддерживает проявления воспаления и индуцирует расширение сосудов и бронхов; простагландин F2 вызывает сужение сосудов и бронхов.
  • Группа 3 эйкозапентаеновой кислоты. Метаболиты конкурируют с группой 2 и могут, например, уменьшить риск возникновения сердечных приступов и атеросклероза.
В связи с этим можно встретить сообщения о «хороших» или «плохих» эйкозаноидах. Это, однако, упрощенный подход, который игнорирует истинное значение этих веществ для организма. Надо учитывать, что между веществами различных групп существует конкуренция. Высокое потребление линолевой кислоты из растительных масел, например, ингибирует образование арахидоновой кислоты. У многих людей, страдающих от нейродермита, обнаружен высокий уровень линолевой кислоты. Вывод, что линолевая кислота оказывает негативное влияние на эту группу лиц, на самом деле неверен, так как организм многих больных нейродерматитом не в состоянии преобразовать линолевую кислоту в гамма-линоленовую кислоту из-за дефектного фермента дельта-6 десатуразы, что является истинной причиной накопления линолевой кислоты. Состояние этих больных может быть улучшено введением гамма-линоленовой кислоты, причем местное применение наиболее эффективно. Это также относится к местно применяемой линолевой кислоте, которая помогает восстановить нарушенный кожный барьер. Недостаточное получение линолевой кислоты с пищей приводит к сухости и шелушению кожи.

Устранение симптомов псориаза, а также повышение уровня альфа-линоленовой кислоты и снижение уровня арахидоновой кислоты может быть достигнуто помощью рыбьего жира. Эти примеры указывают на сложные взаимодействия между незаменимыми кислотами.

Производными докозагексаеновой кислоты являются докозаноиды, к которым принадлежат резолвины, докозатриены и нейропротектины, которые оказывают значительное влияние на функции нервной системы и клетки головного мозга, а также сетчатку. В отличие от коровьего молока, грудное молоко содержит докозагексаеновую кислоту, которая образуется в молочных железах. Предполагается, что это существенно влияет на развитие мозга у младенцев. Так же, как эйкозапентаеновая кислота, это вещество содержится в мясе таких рыб, как сельдь, лосось и скумбрия, и запасается в жировой ткани в виде триглицеридов и фосфолипидов.

На поверхности кожи и внутри нее все по-разному. Несколько иначе происходит усвоение незаменимых жирных кислот через поверхность кожи, а не посредством пищеварения. В случае местного применения масла жирные кислоты высвобождаются эпидермальными липазами, расщепляющими эфиры или путем гидролиза (реакции с водой), который усиливается влагой и теплом. В отличие от метаболизме в других клетках организма и, прежде всего в универсально действующих клетках печени, образуются только очень немногие из основных метаболитов. Линолевая кислота, альфа-и гамма-линоленовая кислота используются без модификации их углеродной цепи или же окисляются эпидермальной 15-липоксигеназой (15-LOX) в ненасыщенные гидрокси-жирные кислоты, обладающие противовоспалительными свойствами. В частности, существенными являются следующие процессы:
  • Линолевая кислота является субстратом для керамида I, в которую он интегрируется без изменения цепи жирной кислоты. Этот процесс является полезным для восстановления кожного барьера.
  • С помощью 15-LOX пероксиды линолевой кислоты сначала превращаются в 13-гидроперокси-9,11-октадекадиеновую кислоту (13-HPODE), а затем в противовоспалительную 13-гидрокси-9,11-октадекадиеновую кислоту (13-HODE) .
  • Аналогично 15-LOX реагирует с гамма-линоленовой кислотой, из которой образуется противовоспалительная 13-гидрокси-6,9,11-октадекатриеновая кислота (13-HOTrEg) с помощью гидроперокси-6, 9,11 -октадекатриеновой кислоты (13-HOTrEg).
  • Альфа-линоленовая кислота преобразуется 15-LOX сначала в 13-гидроперокси-9,11,15-октадекатриеновую кислоту (13-HPOTrE), а потом в 13-гидрокси-9,11,15-октадекатриеновую кислоту (13-HOTrE). Этим и объясняется сильное противовоспалительное действие льняного масла, которое раньше использовали как компонент повязок. Сегодня альфа-линоленовая кислота используется в виде водянистых дисперсий наночастиц.
Незаменимые жирные кислоты и соответствующие растительные масла могут быть успешно использованы для ухода за кожей при воспалительных заболеваниях (нейродермите и псориазе).

Предполагается, что высокая эффективность линолевой кислоты для лечения акне обязана противовоспалительным свойствам 13-HODE, образованию линолевой кислоты, содержащей керамид I, который лечит ороговение кожи, а также снижению вязкости кожного сала.

Побочные эффекты лекарственных препаратов. Здоровье человеческого тела и кожи зависит не только от питания, но и от различных эндогенных и экзогенных факторов. Детальный анализ симптомов заболевания, хорошо сбалансированное питание и правильный уход за кожей может значительно улучшить ее состояние и даже устранить многие проблемы без применения лекарственных препаратов.

Ингибируя активные ферменты, многие фармацевтические препараты целенаправленно предотвращают образование специфических метаболитов жирных кислот и, следовательно, снимают боли и симптомы воспаления или влияют на свертывание крови. Однако при этом отсутствие несинтезированных метаболитов сказывается на функционировании организма, что приводит к появлению типичных побочных эффектов лекарственных препаратов. Так как эйкозаноиды часто вызывают органное специфические реакции в непосредственной близости от мест, где они образуются, побочные эффекты могут развиваться локально. Это также касается местных препаратов против заболеваний кожи в виде кремов и настоек.

Dr. Hans Lautenschläger (доктор Ханс Лаутеншлегер)

Источник

Опубликовано в Beauty Forum 2009 (12), 40-47

Перевод и редактирование. Г.Б.Большакова

Любое копирование ЗАПРЕЩЕНО!

Дата: Понедельник, 09 Сентября 2013